コナンの実力を認めている
ジョディ：「本当に1人でいいの？」「見張りをつける容疑者って・・・」
赤井：「ああ・・・」「このボウヤが割り出してくれたからな・・・」「奴らの仲間が誰なのかを的確に・・・」 File：598
赤井：「ええ・・・つまりミスをしたのはこのボウヤじゃなく・・・」「我々FBIだけだという事ですよ・・・」「そんな方法すら思いつけなかった・・・」「私を含めてね・・・」 File：599
灰原：「中身はどうであれ、あなたの見てくれは小学一年生・・・」「そんな子供の考えに耳を貸すFBIの切れ者・・・興味あるじゃない！」 File：605
ジョディやジェイムズなど、他の主要FBIメンバー同様に子供の姿であるコナンの考えにも耳を貸す。
「またあのボウヤか・・・」「何者なんだ？」 File：504
「またあのボウヤか・・・」「ご執心だなジョディ・・・」 File：596
「赤と黒のクラッシュ」でのコナンと赤井の共同作戦以前にも、赤井はジョディからコナンについての一応の話は聞いているようである。
なお、コナン＝新一という事実について気づいて認めているかどうかは定かではない。赤黒の時点では、”子供だから”という潜入観なしに協力している。
赤井がコナンの正体に気づいたタイミング ─
沖矢：（なるほど・・・）（そういう事か・・・） File：813
85巻の緋色シリーズで沖矢＝赤井が確定。沖矢が「そういう事か」とコナンの正体に気づいたのが77巻の「工藤優作の見解決事件」なので、赤井はコナンが新一だと気づいて信頼していたわけではない。
沖矢：「いや・・・ＦＢＩではないが・・・」「父のことを話すのなら・・・」「ボウヤのも聞かせて欲しい所だ・・・」「ボウヤの正体をね・・・」
コナン：「あ、いや・・・それは全てが解決してから・・・」
沖矢：「そうか・・・」
コナン：（もうバレてるような気もするけど・・・） File：949
ちなみに、コナンはまだ自分の幼児化について赤井に黙っているが、「もうバレてるような気もするけど」と、現在はもうお互いに気づいている前提。
コナンと気が合う
赤井：「見張りをつけるのは・・・」「たった1人・・・」「そうだろ？ボウヤ・・・」 File：597
コナン：「でも派手に見張りを付けて焦って捕まえようとすれば、こうなる可能性がある事ぐらい・・・」「赤井さんなら読めてたはずだよね？」
赤井：「さあ・・・」「どうだかな・・・」 File：598
コナン：「ねぇ・・・」「ちょっと話しない？」
赤井：「フン・・・」「奴らを迎え撃つ策ならまだ思案中だが・・・」「でもさーボク、赤井さん見てて思ったよ！」「もしかしたらボクと同じ事、考えてんじゃないかって！」
赤井：「ホ───・・・」 File：599
赤井：「ボウヤにはいつも驚かされるな・・・」
コナン：「赤井さんが味方でよかったよ・・・」
赤井：「ボウヤもな・・・」
コナン：「それで？どうする赤井さん・・・」「イチかバチかのこの大勝負・・・」 File：600
赤井：「あまりいい策とはいえんが、予想はしていたよ・・・」「なあボウヤ！」 File：600
赤井：「まさか最初からその命を絶ち・・・」「口を封じる腹積もりだったとは思ってもいませんでしたよ・・・」「なあボウヤ・・・」
コナン：「うん・・・」「そだね・・・」 File：606
赤井：（フン・・・）（私もそう話そうとしていた所だ・・・）（なぁボウヤ・・・）
コナン：（うん！） File：606
頭のレベルが同じくらいのいためか気が合うようである。コナンは赤井が自分と同じ事を考えていると見て、「イチかバチかの作戦」を赤井に提案する。
次ページへ